Alasan Gary Iskak menceraikan istrinya yang tengah hamil 5 bulan, Rischa Novisha mulai terkuak. Gary dikabarkan berselingkuh dengan seorang model, Poppy Gisela yang dulu juga pernah menjadi orang ketiga dalam rumah tangganya Ian Kasela. Saat disambangi ke rumahnya di kawasan Jelambar, Jakarta Barat, Poppy Gisela enggan berkomentar. "Tanya sama Gary langsung aja deh, saya mau syuting," ucap Poppy buru-buru pergi. Namun kedekatan Gary Iskak dan Poppy Gisela dibenarkan oleh supir pribadi Poppy. "Gary memang dekat dengan Poppy. Dia sering datang ke sini. Kalau datang, seringnya malam-malam," terang si supir. Tetangga Poppy juga mengungkapkan Gary Iskak kerap menyambangi Poppy. "Waktu Poppy ulang tahun bulan Desember lalu, Gary juga datang tengah malam menggunakan kijang silver," kata tetangga Poppy.
Jika benar Gary berselingkuh dengan Poppy hingga tega meninggalkan Rischa yang tengah hamil, maka hal ini akan menambah catatan buruk Gary. Sebelumnya Gary pernah menikahi Sabrina R. Bonita dan dikaruniai satu anak laki-laki, Guido Iskak. Pernikahan Gary dengan Sabrina kandas setelah Gary terpergok bermesraan dengan sahabat Sabrina sendiri yang bernama Kartika di sebuah gala premier film layar lebar. Tahun 2007, Gary tertangkap polisi di kawasan Lebak Bulus karena membawa 0,3 gram sabu-sabu hingga harus mendekam di penjara.Isna