Mengutip dari berbagai sumber, jenjang pengalaman akademis Tilaar dimulai di tanah kelahirannya sendiri, yaitu di Louwerier School (Sekolah Rakyat) pada masa kolonial Belanda pada tahun 1946.
Sebagai anak ketiga yang berasal dari keturunan guru, semangat belajar maupun pengajarnya tidak pernah padam.
Seusai menamatkan pendidikan di Louwerier School, HAR Tilaar melanjutkan pendidikannya ke Chr. Normaal School, Tomohon dan tamat dengan pujian pada tahun 1950. Tamat dengan pujian tidak hanya diterimanya di Chr. Normaal School. Dia kembali tamat dengan pujian pada tahun 1952 saat menamatkan pendidikan tingkat menengah atas di Kweek school, Tomohon.
Baca Juga: Ulang Tahun ke-82, Begini Perjalanan Karier Martha Tilaar: Berawal dari Salon di Garasi Rumah
Begitupun saat dia meneruskan pendidikan di Sekolah Pendidikan Guru B-I dan B-II Ilmu Mendidik di Bandung, dia kembali tamat dengan pujian pada tahun 1959.
Kemudian, HAR Tilaar melanjutkan kuliah di Universitas Indonesia dan meraih gelar sarjana pendidikannya dengan yudisium cumlaude pada tahun 1961.
Pengalaman pendidikan Tilaar sendiri lebih terkonsentrasi pada jurusan pendidikan.