Sebelum menjadi penyanyi, ia pernah menjadi pengamen jalanan di Jakarta dan memiliki grup bernama 'Kempot".
Kempot sendiri merupakan singkatan Kelompok Penyanyi Trotoar.
Pada tahun 1984 ia merantau dan mengamen ke Jakarta bersama teman-temannya.
Baca Juga: Terungkap Makna di Balik Nama Didi Kempot, Ternyata Bukan karena Pipinya yang Cekung
Ia mengamen sejak duduk di bangku kelas 3 SMP. Dia kemudian dilirik seorang produser dan akhirnya masuk dapur rekaman.
Ia menciptakan lagu Cidro yang meledak di pasaran, bahkan sampai Eropa.
Karena pada waktu itu ada yang memutar lagu tersebut di salah satu stasiun radio Belanda.
Lagu Cidro membuat Didi diundang menyanyi ke luar negeri. Nama Didi Kempot menjadi lebih dikenal khalayak melalui lagu tersebut.
Dilansir dari Tribun Network, Didi Kempot sudah banyak merilis album.