Saat itu, Habibie lebih dekat dengan ayah Ainun, R. Mohammad Besari, yang adalah teman ayahnya.
Ketika duduk di bangku SMA, Habibie dan Ainun dicap oleh guru sebagai siswa paling muda di kelas namun sama-sama cerdas.
Oleh karena itu, Habibie dan Ainun kerap dijodoh-jodohkan.
Karena sering dijodohkan seperti itu, ia pun suka mengejek Ainun dengan sebutan gendut dan jelek.
"Saya bilang, Jawa, gendut, jelek. Kamu kok hitam kayak gula Jawa," kata Habibie.
Kendati demikian, Ainun tak pernah marah diledek seperti itu.
Setelah bertahun-tahun bersekolah di Jerman, Habibie pun pulang ke Tanah Air.
Ketika tiba, ibunda Habibie mengajaknya ke rumah Ainun.